L'histoire de la Bodega Contador commence en 1995, lorsque l'œnologue et viticulteur Benjamín Romeo acquiert une grotte centenaire sous le château de San Vicente de la Sonsierra (La Rioja). En 1996, il y produit la première récolte de son vin « La Cueva del Contador » et commence à acheter des vignes pour son projet de cave.
Au cours des années suivantes, il réalise des vinifications minimes en cave et poursuit l'acquisition de vignes. En 1999, il produit le premier millésime de son vin « Contador ».
En 2000, après avoir vérifié le bon accueil de ces premiers vins par le marché et les médias spécialisés, Benjamín décide de se consacrer exclusivement à son projet personnel.